这首诗描写的是诗人在秦淮江畔与朋友分别的情景。从结尾的“独守故园秋”一句推测，诗人当为客子，胡兴安当为居人，“独守”是诗人想象与朋友离别归家后的孤独之情。“行转轼”指将要转掉车头回家。“行”即将诗人在朋友家住了一些日子，现在即将离去了，主人乘车到水边为他送行。现在诗人暂且把船系在岸边与朋友说几句道别的话，这是最后的时刻。“行”、“暂”两字将离别时诗人的不忍之情表达得淋漓尽致。
“念此一筵笑，分为两地愁”，是极为精巧致的一联。在今天的筵会上，两位朋友倾心长谈，在吟诗饮酒之间时时发出爽朗的笑声，都感到无比的快乐。可是，转眼之间，一个要乘舟远征，一个要命驾回府，从此之后能否见面，心中无数，因此两人各自都从内心发出深深的忧虑。
“露湿寒塘草，月映秦淮流”是借景抒情，以景仕情的佳句。天气微寒，露水打湿了池塘中的水草，秋夜云淡，明月倒映在秦淮之中，好象随着江水流动。诗人一想到刚才那些伤心的事，就有些烦恼，所以举目四望，想在游心山水之中化其郁结。可是，以我观物，物皆著我之色彩，因此，诗人所见之景无往而非离愁别绪。这两句诗的关键在“寒”、“流”二字。“寒”一方面照应题目之“夜”与下文之“愁”，是秋夜的如实写照，同时也象征着诗人此时心灰意冷的情感。“流”，是说天气清朗，月亮在水中清晰可见，同时暗示着诗人对一切皆无常之观念的体认。月亮是永恒的，可是此时它好象被水冲着缓缓移动，这实际上是诗人与朋友分别时所体验到的好事难全之心境的下意识的流露。
“方抱新离恨，独守故园秋”。这一联诗人想象离后的孤独之情。与朋友分别后，独自守着家园，在一片秋景中陷入无尽的离恨。这首诗的四联基本上都是很工整的对仗，尤其是中间两句，更是洗练之极。全诗音律顿挫，朗朗上口，而且情景交融，意境幽远，是难得的佳篇。