开头两句追忆少年时代以儒学为志趣，“诗书”概括了儒家的经典，是其崇尚的对象。
第三句源自《老子》（第七十章）“是以圣人被褐怀玉”，本指圣人不被人们了解，犹之外面穿着粗布衣服，怀内揣着的却是美玉。东汉末赵壹作《疾邪诗》也用了这一句：“被褐怀金玉，兰蕙化为刍。”那是说贫贱者德才再好也总是被人轻视，被人蓄意贬低。而在这首诗中“被褐怀珠玉”，则是说自甘贫贱而以德才璀璨为满足。同一比喻在不同的场合下，因所取重点不同而有不同的含义，可说是对现成比喻的灵活运用。作者少年时以颜回、闵子骞为效法的榜样，颜、闵都是孔门弟子，都以德行著称。颜回是自甘贫贱、好学深思的典型，闵子骞则以孝友和不苟出仕著称。作者以崇尚诗书、效法颜闵表现了少年时代对儒学的信仰。可是由于社会的动荡，司马氏与曹氏夺权斗争之激烈，使作者的思想转向了老庄哲学，并且具有较浓的虚无观点。
“开轩临四野”以下六句说明了这一转变的契机。开轩窗而四望，形容视野宽广；所处高，所望远，形容盼望之迫切。然而“登高望所思”句，“所思”是指前代的贤哲还是当时的亲朋，作者并未交代。《咏怀诗》中讲到思人的有很多处，如：彷徨思亲友，倏忽复至冥（其二）；临路望所思，日夕复不来（其三）；步游三衢旁，惆怅念所思（其二十九）；独坐山岩中，恻怆怀所思（其三十七）；日暮思亲友，晤言用自写（其四十六）； 幽荒邈悠悠，凄怆怀所怜（其五十八）；临觞多哀楚，思我故时人（其六十四）。以上诸例“所思”都指同时之人，与亲友、故人相当，应指为其钦慕的当时之人。然而所思不可见，只见高高低低的山冈上布满了坟墓，诗人不禁发出了“万代同一时”的感慨。丘墓中各时各代的人都有，如今都成了枯骨，同时并在。“千秋万岁后，荣名安所之”，随着生命的消失，荣名也就毫无意义，因此也用不着去追求。从“开轩临四野”至此的六句，以形象的语言描写了作者思想的变化。
最后两句，与开头相对照，写了变化后的思想状况：“乃悟羡门子，嗷嗷今自嗤。”作者并非相信神仙，这里只是托言游仙，意谓懂得了羡门子之流所以要超脱世间的原因。“噭噭”是悲哭声，《庄子·至乐》：“人且偃然寝于巨室（指死而葬之），而我噭噭然随而哭之。”《至乐》是以生存为痛苦，死去为最大的快乐的，故以“随而哭之”为大不应该。此诗即用此意。大意是：以前曾因亲友凋零、世路险喊而痛苦流涕，今日一旦彻悟反而觉得可笑。《晋书·阮籍传》说他“时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反”。可见他内心的苦闷。生于乱世感到无路可走，只有痛哭而已。苦闷无处发泄。于是反而为旷达、为狂放。“噭噭今自蚩”正表现了这种矛盾的心情。
这首诗虽表达了老庄思想，但与后来的玄言诗有很大区别。它含蕴深微，语言形象，表达了作者矛盾苦闷之情。